Como gestor de fondos de cobertura, primero en la firma de George Soros y más tarde en la suya propia, Bessent se especializó en macroinvertir, o analizar situaciones geopolíticas y datos económicos para apostar por grandes movimientos de mercado. Generó miles de millones de dólares en ganancias apostando a favor y en contra de divisas, tasas de interés, acciones y otras clases de activos en todo el mundo.