兄弟たち、若い女の子を追いかけるための良い方法はありますか？

友人がいます。30代で、キャリアも少し成功していて、性格も落ち着いています。最近、社会に出たばかりの20代前半の女の子に惹かれています。彼女は美しくておしゃれで、追いかける人もたくさんいます。
彼は本気で好きだけど、あまりにストレートだと嫌らしく見えるのを恐れていて、控えめすぎると「兄さん」扱いされてしまうのではと心配しています。
どうアドバイスすればいいのかわかりません。

そこで皆さん、頼れる兄弟たちに質問です：
この状況でどうやってアプローチすればいいですか？
成熟さを武器に変えて、年齢差の不利を逆手に取るにはどうしたらいいですか？
実践的なテクニックや話し方のコツなど、突破口になる方法はありますか？