Irmãos, alguém tem dicas para conquistar uma rapariga mais nova?

Tenho um amigo, na casa dos 30 anos, com uma carreira relativamente bem-sucedida e um carácter bastante equilibrado. Recentemente, ele começou a gostar de uma rapariga na casa dos 20 anos que acabou de entrar no mercado de trabalho, bonita e bem arranjada, e há muitos que estão a tentar conquistá-la.
Ele gosta dela de verdade, mas tem medo de ser demasiado direto e parecer pegajoso, ou de ser demasiado reservado e acabar só na amizade.
Não sei bem que conselho dar a ele.

Por isso, venho perguntar a todos os irmãos e pessoas habilidosas:
Nessa situação, como é que se deve agir para conquistar?
Como transformar a maturidade numa vantagem, e não numa desvantagem por causa da diferença de idades?
Existem estratégias ou frases que possam ajudar a ultrapassar essa barreira?