Trong một tuyên bố trước đó trong ngày, Trump nói chính phủ Cuba đang “gặp khó khăn lớn” và “đang nói chuyện với chúng tôi,” gợi ý rằng Mỹ có thể đang theo đuổi một “thâu tóm thân thiện.” Câu chuyện của Trump mô tả Cuba là một quốc gia đang trong tình trạng tài chính tuyệt vọng và sẵn sàng đàm phán. Tuyên bố này đến sau một thời gian dài gây áp lực. Kể từ khi trở lại nhiệm sở vào tháng 1 năm 2025, Trump đã khởi động lại và mở rộng chính sách gây áp lực tối đa chống lại Havana. Vào cuối tháng 1 năm 2026, ông ký một sắc lệnh tổng thống tuyên bố tình trạng khẩn cấp quốc gia liên quan đến Cuba và đe dọa áp thuế quan đối với bất kỳ quốc gia nào cung cấp dầu cho đảo. Động thái này đã chính thức bắt đầu một cuộc phong tỏa dầu mỏ. Cuba phụ thuộc nặng nề vào nhiên liệu của Venezuela và Mexico. Với các chuyến hàng bị đình trệ do áp lực của Mỹ, đảo đã trải qua các cuộc mất điện kéo dài, thiếu nhiên liệu tại sân bay, và một cuộc khủng hoảng kinh tế chung.